O primeiro duelo entre São Paulo e Vasco foi em 1930 e desde então foram disputados 124 jogos em 91 anos de existência, o confronto é bem equilibrado, a equipe paulista tem apenas 2 vitórias a mais que o clube carioca, o histórico conta com 45 vitórias do São Paulo, 43 do Vasco e 36 empates, também foram marcados 370 gols, sendo 198 pelo tricolor paulista e 172 pelo cruz-maltino. O último confronto entre as equipes foi pela Copa do Brasil de 2021 em São Januário e o São Paulo venceu por 2 a 1.
Finais disputadas entre São Paulo e Vasco
São Paulo 2 x 1 Vasco – Taça dos Campeões Estaduais Rio-São Paulo
Vasco 1 x 0 São Paulo – Campeonato Brasileiro de 1989
A final do Brasileirão de 1989 também foi palco do maior público presente no clássico com 71.552 mil pessoas presentes no Morumbi para acompanhar a partida.