Dentre os clássicos interestaduais do Fluminense o confronto contra o São Paulo é o com mais jogos, pode ser chamado também de “Clássico dos tricolores”. Ao todo foram disputadas 127 partidas, com o clube paulista em vantagem, com 55 vitórias, 46 derrotas e 26 empates, nesses tantos jogos foram marcados 392 gols, 201 do tricolor paulista e 191 do tricolor carioca. No último encontro entre as duas equipes pelo Brasileirão de 2021 o Fluminense venceu por 2 a 1 no Maracanã.
As equipes nunca se enfrentaram em uma final de campeonato, porém se encontraram em várias fases finais de torneios realizados pela CBF e a última vez foi na Libertadores da América de 2008 onde o Fluminense classificou-se as semifinais da competição.