A primeira partida entre as equipes ocorreu em 1933 em um amistoso que o Flamengo saiu vencedor. Desde então, foram diversas partidas com jogos decisivos. No histórico total de partidas entre Flamengo e São Paulo, o tricolor paulista tem vantagem, são 56 vitorias, 43 derrotas e 40 empates em 139 partidas disputadas, ao todo foram marcados 417 gols, sendo 231 do tricolor paulista e 186 do rubro-negro carioca. O último confronto entre as equipes foi pelo Brasileirão de 2021 onde o Flamengo goleou o São Paulo no Morumbi por 4 a 1.
Finais disputadas entre Flamengo e São Paulo
São Paulo 4(5) x 4(3) Flamengo – Supercopa da Libertadores de 1993
Flamengo 3 x 1 São Paulo – Copa Ouro de 1996
São Paulo 2 x 1 Flamengo – Copa dos Campeões Mundiais de 1996
Flamengo 1 x 0 São Paulo – Copa dos Campeões Mundiais de 1997
Flamengo 7 x 6 São Paulo (agregado) – Copa dos Campeões de 2001
Além de algumas finais as equipes também se enfrentaram nas quartas de final da Libertadores de 1993 quando o São Paulo levou a melhor, esse jogo contou com a maior presença de público da história do clássico, foram mais de 97 mil pessoas no Morumbi acompanhar o jogo da volta.
