O primeiro duelo entre Flamengo e Grêmio foi realizado em 1937 em uma partida amistosa que terminou empatada em 1 a 1. Desde então foram disputadas 117 partidas com uma boa vantagem do rubro-negro carioca, que venceu 48 jogos, enquanto o Grêmio venceu 40 vezes e 29 partidas terminaram empatadas. Ao todo foram marcados 348 gols em partidas, sendo 203 gols do Flamengo e 155 gols do Grêmio. O último confronto entre eles foi pelo Campeonato Brasileiro de 2021 que terminou empatado em 2 a 2 na Arena Grêmio.
Finais disputadas entre Flamengo e Grêmio
Flamengo 2 x 1 Grêmio (agregado) – Campeonato Brasileiro de 1982
Grêmio 2 x 2 Flamengo (agregado, Grêmio campeão com 2 gols fora de casa) – Copa do Brasil de 1997
A rivalidade entre Grêmio e Flamengo ficou ainda mais acirrada desde 2018, que se enfrentaram nas quartas da Copa do Brasil. Em 2019 encontraram-se na semifinal da Libertadores e em 2021 nas quartas da Copa do Brasil, em todos os confronto o Flamengo saiu classificado, sendo que na Libertadores de 2019 ainda foram campeões na final contra o River Plate.