A primeira partida entre Santos e Flamengo aconteceu em 1920 com goleada santista por 6 a 0 em um amistoso na Vila Belmiro. Desde então foram disputados 130 jogos, com pequena vantagem do time da Vila, com 48 vitórias, 47 derrotas e 35 empates, ao todo foram marcados 367 gols marcados, sendo 190 marcados pelo Santos e 177 marcados pelo Flamengo. No último confronto pelo Brasileirão de 2021, o Santos venceu por 1 a 0 no Maracanã.
Finais disputadas entre Santos e Flamengo
Santos 4 x 1 Flamengo (agregado) – Campeonato Brasileiro de 1964
Flamengo 4 x 2 Santos (agregado) – Campeonato Brasileiro de 1983
Santos 4 x 3 Flamengo (agregado) – Torneio Rio-São Paulo de 1997
Santos e Flamengo nos proporcionaram uma das melhores partidas da história do Campeonato Brasileiro em 2011, um 5 a 4 para o rubro-negro na Vila Belmiro, com Neymar de um lado e Ronaldinho de outro. Os times fizeram uma grande partida com viradas e gols históricos.
